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La mythologie grecque dit que Cythère était le lieu de naissance de la déesse Aphrodite, c'est pourquoi il y avait un sanctuaire en son honneur sur l'île. L'histoire de Cythère a commencé à l'époque minoenne, les Minoens utilisant Cythère comme étape lors de leurs voyages vers l'Ouest. Dans les temps anciens, Cythère était principalement sous le contrôle de Sparte, mais souvent occupée par les Athéniens, car elle se trouvait à un point extrêmement stratégique de la mer Méditerranée. Pendant la période byzantine, Cythère était le siège épiscopal. Au 7ème siècle après JC, l'empereur byzantin Constantin a fait don de l'île au Pape, qui à son tour l'a donnée au patriarcat de Constantinople. En 1204, les Francs s'emparèrent de Constantinople, ainsi que de plusieurs îles. Markos Venieris a conquis Cythère en 1207 et est devenu marquis de Cythère. Pendant la domination vénitienne, l'île a été rebaptisée Tsirigo et est divisée en trois provinces : Mylopotamos, Agios Dimitrios (aujourd'hui Paleochora) et Kapsali. Les Vénitiens ont remarqué l'emplacement stratégique de l'île et, par conséquent, s'y sont installés et ont commencé à construire de nombreuses fortifications autour d'elle. L'un d'eux est le puissant château au-dessus de Chora qui existe toujours. Le 21 mai 1800, avec le traité de Constantinople, l'État ionien semi-indépendant (qui comprenait Cythère) fut établi sous la supervision du sultan. Les habitants de Kythira ont participé à la révolution grecque contre l'occupation turque. Le 21 mai 1864, les îles Ioniennes rejoignent le reste de la Grèce. La vague d'immigration s'est intensifiée au début du XXe siècle lorsque les gens sont partis en masse vers l'Amérique et l'Australie. Pendant la Première Guerre mondiale, Cythère a participé au mouvement politique créé par Venizelos, a formé une administration autonome et a renforcé les puissances alliées. L'occupation de la Seconde Guerre mondiale par les Italiens et les Allemands a accru l'immigration, qui est devenue encore plus intense après la guerre.