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La mitologia greca narra che Kythira fu il luogo di nascita della dea Afrodite, motivo per cui sull'isola c'era un santuario in suo onore. La storia di Kythira iniziò in epoca minoica, con i minoici che usavano Kythira come tappa intermedia per i loro viaggi verso l'Occidente. Nei tempi antichi, Kythira era principalmente sotto il controllo di Sparta, ma è stata spesso anche occupata dagli Ateniesi in quanto si trovavain un punto estremamente strategico del Mar Mediterraneo. Durante il periodo bizantino, Kythira fu sede di un Vescovo. Nel VII secolo dC l'imperatore bizantino Costantino donò l'isola al Papa, che a sua volta la donò al Patriarcato di Costantinopoli. Nel 1204 i Franchi occuparono Costantinopoli insieme ad altre isole. Markos Venieris conquistò Kythira nel 1207 e divenne Marchese di Kythira. Durante l'occupazione veneziana l'isola fu ribattezzata Tsirigo e fu divisa in tre province: Milopotamos, Agios Dimitrios (ora Paleochora) e Kapsali. I veneziani osservarono la posizione strategica dell'isola e di conseguenza vi si stabilirono, iniziarono inoltre a costruire attorno ad essa numerose fortificazioni. Uno di questi è l'imponente castello sopra Chora che sopravvive ancora oggi. Il 21 maggio 1800, il Trattato di Costantinopoli istituì lo Stato ionico semi-indipendente (che comprendeva anche Kythira) sotto la supervisione del Sultano. Gli abitanti di Kythira parteciparono alla rivoluzione greca contro l'occupazione turca. Il 21 maggio 1864 le Isole Ionie furono unite al resto della Grecia. L'ondata migratoria si è intensificata all'inizio del XX secolo, quando le persone partivano in massa per l'America e l'Australia. Durante la prima guerra mondiale, Kythira partecipò al movimento politico creato da Venizelos, formò un'amministrazione autonoma e rafforzò le forze alleate. L'occupazione della seconda guerra mondiale da parte di italiani e tedeschi aumentò l'immigrazione, che divenne ancora più intensa nel dopoguerra.